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Son varios los nombres y títulos que a lo largo de su historia ha ostentado la actual Villanueva de la Serena, sirviéndonos los mismos como reflejo de los procesos históricos por los que esta ciudad ha pasado. Aldeanueva es el primer nombre que conocemos. La aldea dependía desde 1270 de la jurisdicción de Medellín. Fernando IV la donó a la Orden de Alcántara venciendo las resistencias de los señores de Medellín y dejándola adscrita a la jurisdicción eclesiástica del Priorato de Magacela, el 22 de agosto de 1303.

El rey, a petición del Maestre D. Gonzálo Pérez, tuvo que ratificar dicha entrega en Berlanga del Dueri el 21 de agosto de 1304. Poco después esta donación fue ratificada finalmente por el Infnate D. Alonso, hijo de Alfonso III de Portugal y por Dña. Violante su esposa, quienes siendo los nuevos señores de Medellín renunciaban así a cualquier derecho sobre esta aldea y en favor plenamente de la Orden de Alcántara. En esta carta de renuncia, fechada el 16 de agosto de 1305, donde aparece la nueva denominación de Aldeanueva de los Freires (por estar allí asentados los frailes de la Ordende Alcántara).

Cuatro años más tarde, es decir, en 1309 nos encontramos con el nombre de Villanueva de Lares en un poder expedido por el Maestre antes mencionado D. Gonzalo Pérez, a favor del Maestre de la Orden de caballería de Avís en Portugal D. Lorenzo Alfonso. El término Lares aludía a la adscripción de la Villa a la zona más oriental de la Orden de Alcántara, es decir, a la Encomienda de Lares. Más adelnate su nombre se cambió por el de Villanueva de Magacela al pasar a depender de esta Villa.

Finalmente, su actual denominación Villanueva de la Serena la encontramos por primera vez el 10 de mayo de 1423, en un privilegio firmado en esta Villa por el Maestre Frey D. Juan de Sotomayor, en qel que se liberaba definitivamente a Villanueva de la Jurisdicción de Magacela.

En 1856 el Ayuntamiento solicitó a la reina Isabel II cesión de título de CIUDAD para Villanueva, concediéndose por Real Decreto el 9 de julio de 1856. Así mismo, la coorporación municipal, aprovechando dicho título, acordó en pleno el día 12 de julio de ese mismo año cambiar la denominación por Ciudad de la Serena, nombre con el que se dataron las comunicaciones y documentos oficiales desde entoneces. Aunque a partir de principios del siglo XX se impuso de nuevo el nombre de Villanueva de la Serena, pues el otro no tenía la aprobación oficial.

Orígenes: Villanueva de la Serena nació a mediados del siglo XIII fundada por unos labradores de Medellín, que bautizaron con el nombre de Aldeanueva. Desde 1160 tenemos noticias de su repoblación y en 1199 era considerada ya como una Villa de su jurisdicción.

En la España Romana hubo cerca de Villanueva un poblado llamado Portículus, de situación elevada y formando un pequeño puerto, que venía a ser camino y entrada a la Serena.

Como precedente directo del núcleo que hoy se conoce aparece Vesci, estableciada en el siglo I. El marqués de Torres Cabrera lo afirma y aporta el hallazgo de diversos testimonios arqueológicos y epigráficos.

Edad Media: En el siglo X los árabes levantaron el un castillo en la margen derecha del río Guadiana, algo más debajo de Vesci, que se llamó Almojáfar o Mojáfar. Más que población se trataba de una atalaya a punto de defensa del río en esta zona. En tiempos de Alfonso VII (siglo XII) la antigua Vesci aparece rehabilitada y con el nombre de Aldeanueva. En 1232 el Maestre de Alcántara Arias Pérez toma la fortaleza de Mojáfar edificandose sobre sus cimientos el castillo de Castilnovo. El siguiente Maestre alcantarino, Pedro Yánez, conquistó Magacela y otros enclaves de la Serena que el rey concedió a la orden en 1234. El 29 de agosto de 1259 se deslindan las jurisdicciones de Medellín y Magacela. En la primera es incluida la pequeña aldea. Este motivo y los buenos servicios prestados por el Maestre D. Gonzalo Pérez Gallego y sus paladines a Fernando IV, movió al rey a donarla a la Orden de Alcántara en agosto de 1303, fechándose la renuncia de los señores de Medellín en 1305.

-Murallas:

Pronto se hicieron se hicieron sentir los efectos de la emancipación y la nueva tutela de la Orden conquistadora. Aldeanueva adquirió una importancia progresiva gracias a su especial situación, como llave de la Serena. Para garantizar la seguridad de la posesión Gonzalo Pérez Gallego la hizo amurallar dejando tan sólo dos accesos en todo el recinto. El primero conocido como Puerta de la Villa y hacia el oeste se encontraba la Puerta del Ochavo.

-Judería:

Su calle más importante era la que hoy se conoce como Francisco Pizarro y en ella se encontraba la casa de la Tercia.

-Morería:

Su existencia parece natural en esta zona si consideramos que Villanueva está situada entre dos fortificaciones de orígen árabe: Castelnovo, y Magacela.

La importancia de la Villa en esa época queda demostrada en la reunión de la Casa de la Tercia o Cilla el 17 de marzo de 1313.

En el año 1362 consiguió la exención de la jurisdicción de Magacela y amplios privilegios reales.

Villanueva fue imponiéndose a todas las Villas de la Serena y las dignidades de la Orden de Alcántara fijan en ella su residencia Maestral. En el transcurso de los años, más concretamente desde 1369 a 1417, en ella se dictan reglas para administrar justicia entre moros y cristianos, se conceden y firman privilegios y se da carta de exención de tributos.

Siglos XV y XVI:  se irá convirtiendo en la localidad más importante de la Comunidad de la Villa y tierra de Magacela y en la cabeza de los 18 pueblos enclavados en el territorio de la Real Dehesa de la Serena, controlada por la Orden de Alcántara, donde se aposentaban 220.000 cabezas de ganado.

Hacia el 1460 ó 1480  el Concejo erige a las afueras de la Villa tres cruces como signos de piedad, edificaciones muy frecuentes en aquel tiempo.

Los señoríos de las Órdenes Militares eran más extensos que los de la nobleza. Como consecuencia, aumentaron las rivalidades entre facciones para hacerse con el poder dentro de las mismas Órdenes.

El Maestre D. Alfonso de Monroy y la condesa de Medellín, Dña. Beatriz de Pacheco, se pusieron de acuerdo para recuperar algunas Villas y castillos del Maestrazgo, entre ellos Castilnovo.

En 1490 y como consecuencia de las guerras , el abandono de las tierras de cultivo y una peritraz sequía, los habitantes sufrieron falta de agua. El concejo acuerda que se proceda a la apertura de pozos y una charca que sirva de abrevadero. En las obras participaron todos los vecinos.

Los Reyes Católicos, para fortalecer su poder y evitar futuras disputas internas del reino, obtuvieron del Papa la cesión de la Corona de los Maestrazgos y de todas las rentas  que la Mesa Maestral tenía en el partido de la Serena. Hecha la renuncia se retiró a Villanueva y comenzó a edificar el monasterio de los Freyres, a las afueras de la ciudad. Al instalarse el de Zúñiga en él, la Villa vivió tiempos de explendor.

Siglos XVII y XVIII: aunque seguía dependiendo en el órden eclesiástico de los Priores de Magacela, ocupó el lugar de villa libre. Por ese motivo pidió y obtuvo licencia del Rey para edificar las casas consistoriales y cuantos edificios fueran necesarios. En estas fechas se construyeron edificios relevantes como: el Ayuntamiento (1595), la Iglesia de la Asunción (1608), la torre de dicha iglesia (1635), la casa de Pósitos, el convento de San Bartolomé de franciscanos descalzos y un convento de franciscanas concepcionistas (1627).

En el transcurso de estos siglos, se celebraron en Villanueva numerosas Juntas del Concejo de la Mesta y en el siglo XVIII alcanzaba la categoría de Plaza Gobernador Militar y de cabeza del Partido de la Serena. La superficie del Partido estaba incluida en el perímetro de la Real Dehesa de la Serena.

En el interrogatorio de la Real Audiencia de 1791, todas las fuentes se muestran de acuerdo en señalar a Villanueva como un terreno fértil  de mayoría de población dedicada a la agricultura.

Siglo XIX: Villanueva se configuró como uno de los municipios más importantes de la provincia. De 5.000 habitantes en el origen pasó a 12.000.

Durante la Guerra de la Independencia sufrió una grave situación de penuria Los vecinos fueron obligados a suministrar recursos a las tropas hispánicas. Por si eso fuera poco, fue objeto de saqueos y rapiñas por parte del ejército francés. Con tristeza contemplaron como las llamas devoraban los tesoros del Palacio Prioral que quedó completamente arrasado.

En los año 1810, 1812 y 1813 se repartió la Dehesa Boyal y parte de la llamada Suertes de Torres a los vecinos, en pago a los suministros hechos durante la guerra.

En 1820 se construye una Sociedad Patriótica. Se suceden los actos, discursos y coplas en apoyo del nuevo régimen constitucional.

Villanueva en 1869 era el mayor núcleo comarcal con 2.717 vecinos (multiplicado por cuatro da el número de habitantes). Al mismo tiempo comenzaba a dar sus primeros pasos como ciudad industrial. A finales de siglo contaba con una estación telegráfica, una importante fábrica de jabón (Jabones Gallardo) y algunas industrias de aguardientes, chocolates y cordelería.

El período de la Restauración se traduce como un relevo continuo de las coorporaciones locales. La figura más emblemática es el cacique, tan bien retratado por el escritor villanovense D. Felipe Trigo.

Siglo XX: comienza con tumultos provocados por el terror a una plaga de langosta que no se supo o no se pudo erradicar.

En 1914 se creó una agrupación de la Juventud Maurista y en 1919 se constituyó el Sindicato Católico Agrario y la Caja Rural de Préstamos.

Este período supuso un gran cambio en la fisonomía de la ciudad. Avalado por la buena coyuntura económica y las buenas relaciones con el gobierno central, el alcalde D. Miguel Romero y Gil de Zúñiga, acometió una serie de obras públicas que supusieron la modernización de la ciudad, como el empedrado de calles, la carretera de Guadalupe o el Puente de Guadiana. El día 27 de junio de 1915 fue colocada la primera piedra de dicho puente. Antes de construir este puente la única manera de cruzar el río era vadearlo en "La Barca". Tal medio de transporte dió nombre al camino que iba en esa dirección.

Además se reparó el convento de San Francisco y la Zona de Reclutamiento. Se instaló el reloj en la torre de la Asunción se reformó la laguna, se construyó una nueva cárcel del partido...

Para pagar todos estos ambiciosos proyectos se tomó del Banco Local de España un prétamo de 1 millón de pesetas a pagar en 50 años.

En 1929 fue inaugurada la estatua de Pedro de Valdivia por el general Primo de Rivera. El dictador visitó varias ocasiones la localidad y fue él quien promovió la concesión de un tratamiento de Excelencia para el Ayuntamiento, que fue otorgado el 6 de diciembre de 1926.