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De 1909 data la feria ganadera que se celebraba en Villanueva los días 2,3 y 4 de febrero, que se consolidaría como una de las más importantes de la provincia por el volumen de sus transacciones y por la temprana fecha de su celebración. Las instalaciones gozaban de exención en el pago de atributos y tasas, con el fin de estimular la afluencia de participantes. Incluso llegaron a establecerse premios para quienes efectuaran mayor número de transacciones.

Las cabellerías se concentraban en la actual avenida de Chile, vendedores y compradores constituían una estampa constumbrista y bulliciosa. Para animar la fiesta se efectuaban carreras, competiciones, domas y exhibiciones.

Los festejos se celebraban en el paseo de San Francisco, donde se instalaban las casetas y atracciones de feria.

El 25 de julio se celebran las fiestas patronales de Santiago y Santa Ana. Antes junto a las respectivas ermitas, con festejos populares, novilladas, instalación de atracciones, veladas, bailes y en la actualidad en el recinto ferial de la ciudad, primero en el situado en Plaza Salamanca y ahora en el nuevo, a las afueras de Villanueva.

La denominación de "Santiaguito" proviene del pequeño tamaño de la primitiva imagen, voz popular que se transformó también a Santa Ana "Santanita".

Los días 4, 5 y 6 de febrero se celebraban las fiestas del barrio de Conquistadores. La asociación de vecinos organizaba exhibiciones de doma y concursos de montura, junto a numerosas actividades religiosas, culturales y deportivas. Años más tarde pasó a celebrar sus fiestas en agosto en la festividad de la Virgen María.

Las fiestas de la Santa Cruz el 3 de mayo, en el barrio de la Cruz del Río, son de origen muy antiguo. En Villanueva se celebraban con canciones y bailes folklóricos a cargo de grupos de niños y niñas con lazos y bandas de colores. Los niños llevan en pequeñas andas cruces adornadas con flores, mientras entonan una letrilla cuyo origen se pierde en el tiempo. Esta tradición es conocida como "Las Mayas".

Con festejos análogos se celebra el 24 de agosto la festividad de San Bartolomé, en Villanueva conocido popularmente como San Bartolo, junto al templo de San Francisco. De hondas raíces populares, destaca su tradicional concurso de "Sandía y Melones" y el "Certamen de Cante Flamenco".

Las más recientes son las fiestas de la Plaza Salamanca y Los Pinos, ambas alrededor del 8 de Septiembre. En Plaza Salamanca el día central es el día de Extremadura lleno de actividades de todo tipo, en los días previo o anterior también se llevan a cabo numerosas actuaciones. Las del Corazón de Jesús en torno a la plazoleta del mismo nombre se celebran a mediados de junio.

El 12 de octubre se conmemora la festividad de la Virgen del Pilar en el barrio del mismo nombre. Desde su nacimiento a principios de siglo se le conocía como Barrio Nuevo, y en 1954 pasaría a ser el barrio de Ntra. Sra. del Pilar, cuando sus propios vecinos decidieron adoptar esta denominación.

Durante la conmemoración de la Semana Santa recorren las calles pasos procesionales con imágenes de admirable calidad artística. La belleza de los pasos y la amplia participación ciudadana en las procesiones, amén del empeño de las distintas hermandades y cofradías de la ciudad, ha promovido la declaración de la procesión de la carrerita como "Fiesta de Interés Turístico Regional".

Tras las celebraciones de Semana Santa, el pueblo festeja el Lunes de Pascua o "Día de la Jira", que todos los villanovenses pasan en el campo desde tiempo inmemorial. Es conocido también como "Día de los (J)Hornazos", dulce típico de la localidad con que las madrinas tienen por costumbre obsequira a sus ahijados.
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La cabalgata de reyes magos, en la tarde del 5 de enero, con una nutrida participación de colegios, barrios y colectivos de la ciudad abren la actividad cultural cada año.

Las fiestas del carnaval, actualmente perdidas, tenía como una de sus tradiciones más destacadas el tradicional "manteo del pelele". Referencias orales fijan el fin de esta costumbre en los últimos años del s. XIX. La labor de investigación y el entusiasmo de algunas personas la recuperó en el carnaval de 1993, casi tras un siglo de ausencia, pero años después se volvió a perder.
Constituía una gran tradición adornar las calles por donde pasaba la procesión del Corpus. Las vecinas engalanaban sus fachadas con mantones, bordados de artesanía, macetas, se construían altares y pérgolas de flores y el suelo se adornaba con romeros, flores y juncos. De padres a hijos se transmitía la forma de trenzar los juncos hasta conseguir un bastoncillo llamado "perigallo". Popularmente se denominaba esta festividad como "Día de las Juncias".

Villanueva de la serena puede considerarse como una realidad de futuro. Una ciudad próspera y emergente donde la cultura forma parte de la vida cotidiana. Hace ya varios años que comenzó su andadura el festival de teatro en la calle de Villanueva, actualmente de carácter internacional. Es un festival que cuenta con la marca de calidad Scena de la consejería de Cultura de la Junta de Extremadura. El festival se desarrolla cada mes de julio en espacios al aire libre, adeuando las plazas y calles de la localidad a la masiva afluencia de público, que cada año va a más.

Más de un centenar de importantes compañías nacionales e internacionales han participado en la programación durante estos años, llevando a cabo espectáculos que van desde el teatro de calle, al nuevo circo, pasando por el teatro aéreo, humor, pirotécnia...

FICA es un Festival de Creación Audiovisual de carácter Internacional que nació ya hace varios años.

En FICA apuestan por el trabajo bien hecho, por la obra que arriesga, por el conocimiento y la buena factura, por la ruptura y la experimentación.

Es un festival que no se focaliza en ningún género o temática en concreto, demanda un profundo trabajo de creación de estilo dado su carácter multidisciplinar y ecléctico.